reactieintermediair

Een reactieintermediair is in de chemie een molecuul of ion dat tijdelijk ontstaat tijdens een chemische reactie en uiteindelijk weer verdwijnt terwijl de reactie naar de eindproducten loopt. Het is geen begin- of eindproduct van de netto-reactievergelijking, maar wordt gevormd in een tussenstap van het mechanisme en reageert daarna verder. In veel gevallen kan een reactieintermediair niet onder normale omstandigheden worden geïsoleerd.

Kenmerken van een reactieintermediair zijn een korte levensduur en het bestaan als een lokale energiebalans tussen de beginstoffen en de eindproducten. Ze zijn vaak niet direct waarneembaar, maar kunnen worden opgespoord via trapping-experimenten, isotop-labeling en spectroscopische technieken zoals NMR, UV-Vis en EPR, of via kinetische studies en analyse van productverhoudingen.

Voorbeelden en typen intermediairen omvatten vrije radicalen, carbokationen, carbanionen, carbenen en arynen. De stabiliteit van een intermediair hangt af van substituenten en resonantie. Een carbokation bijvoorbeeld vindt vaak plaats in SN1- of E1-achtige mechanismen en werkt vervolgens verder mee aan de vorming van eindproducten.

Een rol in mechanismen: een reactieintermediair ligt op een tussenstap in de reactieweg en bepaalt vaak de snelheid en de richting van de reactie. Dit onderscheidt het van een overgangstoestand, die een energie-maximaal punt is, terwijl een intermediair een lokale energie-minimum vormt.

Detectie en gebruik: in sommige gevallen kan een intermediair worden gestabiliseerd of gevangen (trapping) in experimentele studies of worden nagebootst in computatiemodellen. Intermediairen bieden inzicht in de mechanistische dynamiek, maar zijn doorgaans niet terug te vinden in de eindige netto-reactie.