karbonyyliryhmien

Karbonyyliryhmät ovat orgaanisten yhdisteiden funktionaalisia ryhmiä, joissa hiili on sitoutunut kaksoissidoksella tuotteeseen hapen kanssa (C=O). Karbonyyliryhmä on yleinen sekä pienissä että suurissa yhdisteissä ja se vaikuttaa sekä rakenteeseen että reaktiivisuuteen. Elektronisen jakauman vuoksi karbonyylinen hiili on elektropositiivinen ja hapen zeta-ioni on negatiivisempi, mikä tekee ryhmästä hyvin reagoivan nukleofiileille ja hapettaville sekä pelkistäville reaktioille.

Karbonyyliryhmiä esiintyy monissa tärkeissä yhdisteissä, joko yksittäisenä karbonyyli-ryhmänä tai yhdessä muiden ryhmien kanssa. Pääryhmiä ovat aldehytit (-CHO) ja ketonit (-CO-), joissa C=O sijaitsee rangassa, sekä carboxyl-ryhmä (-COOH), joka sisältää sekä karbonyyli- että hydroksiliryhmän. Näiden lisäksi karbonyyliryhmiä löytyy esteristä (-COOR), amideista (-CONR2) ja anhydrideistä sekä erilaisista acyl- ja hapon klipeistä (esim. acid halides, -COCl).

Reaktiivisuus ja typilliset reaktiot. Karbonyyliryhmäköä sisältävät yhdisteet käyvät helposti nucleofilliseen liittymiseen; aldehyydit ovat yleensä reaktiivisempia kuin ketonit. Yleisiä reaktioita ovat nukleofillinen lisäys (esim. Grignard- ja hydridi- lisäykset aldehydeihin ja ketoneihin), alkoholin kanssa muodostuvat hemi- ja asetaalit, sekä karboksyylihappojen ja sen johdannaisten syntyminen (esteröinti, amidointi, hapon akyylikloridointi). Hapettumisessa primaaristen alkoholeiden primaarinen karboksyylihappo muodostuu, kun taas pelkistys voi palata alkuperäiseen alkoholiin.

Merkitys. Karbonyyliryhmät ovat keskeisiä biokemiallisissa prosesseissa (esim. aldehydien ja ketonien rakenteet sokereissa sekä aminohappojen sivuketjujen reaktiot), sekä teollisessa synteesissä ja materiaalitieteessä. Niiden tunteminen auttaa ennakoimaan yhdisteen ominaisuuksia, reaktiivisuutta ja sovelluksia.