Karbonyyliryhmät

Karbonyyliryhmä on funktionaalinen ryhmä, jonka keskellä on hiili sitoutuneena happiin kaksoissidoksella (C=O). Tämä ryhmä esiintyy lukuisissa orgaanisissa yhdisteissä kuten aldehydeissä (R-CHO), ketoneissa (R-CO-R'), sekä karboksyylihappojen derivaateissa kuten esterit, amiidit ja anhydridit. Karbonyyliryhmä on keskeinen osa sekä yksinkertaisia että monimutkaisia molekyylejä, ja sitä tavataan myös metalliyhdisteissä koordinaatio- CO-ligandina.

Rakenne ja elektroniset ominaisuudet: Hiili on sp2-hybridisoitunut ja ryhmä on suunnikas planar. C=O-sidos on erittäin polaarinen: happi saa osittaisen negatiivisen varauksen ja hiili osittaisen positiivisen. C=O-sidoksen pituus on noin 1,20 Å, ja karbonyyliryhmä kantaa merkittävää roolia molekyylin reaktiivisuudessa sekä konjugaatiossa.

Reaktiivisuus: Karbonyyliryhmä on elektrofiilinen keskuksena, johon nukleofiilit voivat lisätä muodostaen tetraedraalisen välituotekijän. Aldehyydit ovat tavallisesti reaktiivisempia kuin ketonit. Derivaatit kuten esterit, amiidit ja anhydridit voivat osallistua hydrolyysiin, transesterifikaatioon tai acyl-substituutioihin. Rajoitteet ja substituentit sekä konjugaatio vaikuttavat reaktiivisuuteen ja reaktioiden kulkuun (esim. Grignard- tai muut organomagneettiset reaktiot johtavat alkoholeihin työvaiheessa).

Spektri ja esiintyminen: IR-spektroskissa karbonyyliryhmän C=O-aalto esiintyy yleensä noin 1650–1750 cm-1. Konjugaatio alentaa taajuutta. 13C-NMR:ssa karbonyylikarboni sijaitsee korkean teltan alueella, noin 190–210 ppm. Biologisesti karbonyyliryhmät muodostavat olennaisen osan sokerien, proteiinien ja monien metabolisten reaktioiden kulusta.