sp2hybridisoitunut

sp2-hybridisoitunut tarkoittaa atomin hybridisaatiotilaa, jossa yksi s- ja kaksi p-orbitaalia sekoittuvat muodostamaan kolme samanlaista sp2-hybridiaaltoribitaalia. Näitä kolmea hybridiorbitalia löytyy kolmiakselisen, noin 120 asteen kulmissa olevan geometrisen asettelun ympäriltä, mikä antaa atomille trigonaalisen planaarin rakenteen. Yksi s- ja kahdesta p-orbitaalista muodostuva sp2-hybridi muodostaa Sigma-sidokset, kun taas jäljelle jäänyt epähybridisoitunut p-orbitaali on kohtisuorassa planeeseen ja osallistuu pi-sidokseen.

Pi-sidokset syntyvät epähybridisoituneiden p-orbitaalien päällekkäisyydestä naapuriatomin kanssa, mikä mahdollistaa kaksoissidoksen ja pi-sidosten osana olevien yhdisteiden ominaisuudet. Tämä selittää esimerkiksi, miksi useat orgaaniset molekyylit, kuten alkeeneissa (esim. eteen) sekä karbonyyliyhdisteissä, omaavat planaarin keskuksen ja 120 asteen kulmat. Aromattisissa renkaissa jokainen hiili on tyypillisesti sp2-hybridisoitu, jolloin pi-sidoskierto muodostaa yhtenäisen, vakaata pi-systeemin.

Yleisiä sp2-hybridisoituneita atomeja ovat hiili, typen ja boorin atomit monissa orgaanisissa ja epäorgaanisissa yhdisteissä. Sp2-tila vaikuttaa molekyylin geometriaan, reaktiivisuuteen ja elektronien jakautumiseen; se selittää esimerkiksi kaksoissidosten pystytyksen sekä suunnan, johon substituentit asettuvat.

Sp2-hybridisaatio on hyödyllinen, mutta se on valenssihypoteesin malli, ei suora kvanttiefektien kuvaus. Joissain tapauksissa todellinen elektronirakenne voi poiketa tästä yksinkertaisesta kuvasta, ja resonance sekä dynaaminen hybridisaatio voivat vaikuttaa rakenteeseen. Silti sp2-katkeus on keskeinen käsite kuvaamaan monien yhdisteiden perusrakenteita.