kaksoissidoksella

Kaksoissidoksella viittaa sekä kemiallisessa merkintätavassa että suomen kielessä käytettyyn ilmaisuun, jossa tarkoitetaan “kaksoissidosta” eli kahden atomin välillä olevaa sidosta, jonka muodostaa kaksi elektroniparia. Suomessa kaksoissidos on yleinen käsite orgaanisessa kemiassa, ja sen muodostama rakenne määrittää monien yhdisteiden ominaisuuksia. Kielen ilmaisussa kaksoissidoksella käytetään adessiivimuotoa, jolloin kyseessä on esimerkiksi "kaksoissidoksella varustettu" tai "kaksoissidoksella" – riippuen lauseesta ja sanan pääteestä.

Kemiallisesti kaksoissidos muodostuu kahdesta elektroniparin jakamisesta kahden atomin välillä. Sidoksen kokonaisvahvuus perustuu yhteen sigma-sidokseen ja yhteen pi-sidokseen, jotka lähtevät eri oviaukkojen kautta muodostumaan. Sigma-sidos syntyy sp2-hybridisaation yhteydessä ja pi-sidos seuraa epäspi-p-orbitaalien sivusuuntaista päällekkäisyyttä. Kaikenlaisissa kaksoissidosrakenteissa on tyypillistä, että sidoslälläkkeen pituus on lyhyempi kuin vastaavan yksinkertaisen sidoksen, eikä kiertoa sidosakselin ympäri tapahdu käytännössä; näin voidaan muodostaa geometrinen isomeria (kutsutaan usein E/Z- tai cis/trans-isomeria).

Käytännön kemiallisessa toiminnassa kaksoissidokset reagoivat esimerkiksi additioreaktioissa (elektrofiilinen additio, vetyppyhdytys, halogenointi) sekä voivat osallistua konjugoituneisiin järjestelmiin. Ne vaikuttavat yhdisteen fysiisiin ominaisuuksiin, kuten kiehumispisteeseen ja makrokykyyn sekä reaktiivisuuteen, verrattuna yksinkertaisiin sidoksiin.

Käyttö suomalaisessa kemiankielessä on yleisluonteista ja kontekstiluonteista: ilmauksessa “kaksoissidoksella” viitataan siihen, että rakenteessa on kaksoissidos. Taivutusmuotoja on useita, kuten “kaksoissidoksilla” monikossa tai “kaksoissidokselta” tietyissä lausemelkein-tilanteissa.