additioreaktioissa

Additioreaktiot ovat orgaanisessa kemiassa reaktioita, joissa kaksi molekyyliä liittyy toisiinsa muodostaen yhden uuden yhdisteen. Usein sidos avautuu ja siihen lisätään uusi ryhmä tai atomi. Näitä reaktioita käytetään rakenteiden rakentamiseen sekä erilaisten funktionaalisten ryhmien synteesissä, joten niillä on keskeinen asema orgaanisessa synteesissä.

Mekanismin perusteella additiot jaotellaan elektrofiilisiin lisäyksiin ja nukleofilisisiin lisäyksiin. Elektrofiilinen lisäys etenee siten, että elektrofiili kiinnittyy reagoivaan kaksois- tai kolmisidoksiseen yhdisteeseen, ja lisäys seuraa. Nukleofilisessa lisäyksessä nukleofiili hyökkää kohteen atomiin. Reaktiot voivat olla konserted tai vaiheittaisia ja ne voivat johtaa syn- tai anti-additiotuotteisiin riippuen mekanismista sekä substraatin rakenteesta. Regio- ja stereokemia ovat yleisiä lopputulosten määrääjiä.

Esimerkkejä alkeeneihin tapahtuvista additioista ovat hydrohalogenation (H−X), halogenointi (X2), hydration happaman katalyysin avulla sekä hydroboration-oxidation, joka tuottaa anti‑Markovnikov‑alkoholin. H2-hydrogenointi lisää vedyn katalyytin avulla ja johtaa alkanien muodostumiseen. Karbonyyliyhdisteisiin kuten aldehydeihin ja ketoneihin tapahtuvat nukleofoliset additiot, esimerkiksi Grignard-reaktio sekä syanohydriinimuodostus, joista syntyy sekundaarisia ja tertiäärisiä alkoholeja tai vastaavia kohteita.