Grignardreaktio

Die Grignardreaktion bezeichnet eine organische Reaktion, bei der Organomagnesiumhalogenide RMgX (Grignard-Reagenzien) mit Carbonylverbindungen reagieren und nach einer sauren Aufarbeitung Alkohole bilden. Die Reagenzien werden typischerweise durch Reaktion eines Halogenalkan oder -arylhalogenid mit Magnesium in trockenem Ether hergestellt, beispielsweise Diethylether oder THF.

Reaktionsverlauf und Reichweite: RMgX reagiert mit formalendehyd, Aldehyden und Ketonen, wodurch sich jeweils unterschiedliche Alkoholtypen ergeben. Mit Formaldehyd entsteht primärer Alkohol, mit Formylverbindungen bzw. Aldehyden sekundärer Alkohol und mit Ketonen tertiärer Alkohol. Reagiert ein Grignard-Reagenz mit Estern, erfolgt zunächst die Addition an den Ester, gefolgt von einer weiteren Reaktion, wodurch am Ende ein tertiärer Alkohol nach saurer Aufarbeitung entsteht. Grignard-Reagenzien können auch mit CO2 reagieren, um nach Aufarbeitung Carboxylsäuren zu bilden, oder sie öffnen Epoxide zu neuen Alkoholen mit einer zusätzlichen Kohlenstoffeinheit.

Anwendungen und Besonderheiten: Die Grignardreaktion ist eine zentrale Methode zur C–C-Verknüpfung in der organischen Synthese und dient der Herstellung verschiedenster Alkohole sowie weiterer Verbindungen. Sie ermöglicht auch die Erweiterung von Kohlenstoffketten und die Bildung von Sekundär-, Tertiär- oder Primäralkoholen je nach Substrat. Reaktionen mit Wasser, Sauerstoff oder feuchten Medien führen zu Zerlegung der Reagenzien, weshalb dry-inert Bedingungen (Glasgeräte, Schutzgasatmung) erforderlich sind. Die Reaktion gehört zu den wichtigsten Werkzeugen der organischen Synthese; entwickelt wurde sie von Victor Grignard, der dafür 1912 den Nobelpreis erhielt.

Sicherheit: Grignard-Reagenzien sind hochreaktiv und oft pyrophorisch; entsprechende Sicherheits- und Handhabungsmaßnahmen sind unerlässlich.