karbonyylinen

Karbonyylinen on adjektiivi, joka viittaa yhdisteisiin tai ryhmiin, joissa on karbonyyliryhmä. Karbonyyliryhmä koostuu hiiliatomista, joka on kaksinkertaisessa sidoksessa happiatomiin (C=O). Karbonyylin hiili on tavallisesti elektrof flexibel, minkä vuoksi karbonyyliset yhdisteet ovat reaktiivisia sekä hapen että muiden nucleofiivien kanssa.

Karbonyylisiä yhdisteitä on lukuisia luokkia. Aldehydit (R-CHO) ja ketonit (R-CO-R') muodostavat peruskategorian; näiden lisäksi karboksyylihappojen derivaatteja kuten esterit (R-CO-OR'), happiklorideja (R-CO-Cl), amiideja (R-CONR'2) sekä anhydrideja (R-CO-O-CO-R') pidetään karbonyylisiä. Kaikki nämä sisältävät karbonyyliryhmän, mutta niiden reaktiivisuus ja käyttötarkoitukset poikkeavat toisistaan.

Ominaisuudet ja reaktiot liittyvät karbonyyliryhmän polarisaatioon. Hiili on alttiina nukleofiiliselle hyökkäykselle, mikä mahdollistaa esimerkiksi nukleofiinisen additioreaktion karbonyylisäikeeseen, sekä acyylikoodin substitution reaktiot derivaatteihin. Karvonyyliset yhdisteet voidaan pelkistää alkoholien kaltaisiksi aineiksi, kun taas jotkut aldehydit voivat hapettua karboksyylihapoksiin. Spektrisesti karbonyyliryhmän venytys näkyy voimakkaana ja selkeänä IR-spektrissä tyypillisesti noin 1650–1750 cm-1. 13C-ydinresonanssissa karbonyylin hiili resonoi yleensä 190–210 ppm.

Karbonyylinen luokitus on keskeinen käsite orgaanisessa kemiassa ja biokemiassa, sillä karbonyyliryhmät ovat laajasti mukana sekä metabolian että synteesien reaktioissa.