deoksypyrimidinien

Deoksypyrimidinien is een term uit de organische chemie die wordt gebruikt voor verbindingen die gebaseerd zijn op een pyrimidine-ring en waarbij ten opzichte van een referentie- of parent-structuur een of meer zuurstofgerelateerde substituenten gedeoxideerd of verwijderd zijn. De term verwijst dus naar een klasse van analogen van pyrimidine-onderdelen en is geen strikt vastgelegde enkelvoudige stof, maar eerder een beschrijvende aanduiding voor de deoxygene varianten van pyrimidine-afgeleiden.

Structuur en nomenclatuur

De kern van de verbinding is een zes-memberige heterocyclische ring met twee stikstofatomen (de pyrimidine-ring). De toevoeging van de prefix deoxy wijst op verwijdering of omzetting van een zuurstoffunctie ten opzichte van een verwante pyrimidinische structuur, zoals een daarin aanwezige carbonyl- of hydroxyfunctie. Derivaten worden in de literatuur vaak gespecificeerd zoals deoxypyrimidinon- of deoxypyrimidinyl-substituenten, afhankelijk van welke positie is gedeoxideerd en welke substituenten zijn geïntroduceerd.

Synthese en eigenschappen

Deoksypyrimidinien-analogen ontstaan doorgaans via deoxygenatiestappen in de synthese van pyrimidine-derivaten. Gebruikelijke methoden zijn reductieve deoxygenatie van hydroxyl- of carbonylgroepen in pyrimidinone- of hydroxy-pyrimidine-achtige voorlopers, of omzettingen waarbij zuurstofgroepen worden vervangen door waterstof of door andere substituenten. Fysische eigenschappen variëren met de substituenten, maar ze zijn meestal minder polar dan de overeenkomstige hydroxyl- of carbonylverbindingen en vertonen uiteenlopende oplosbaarheden in organische oplosmiddelen.

Toepassingen

Deoksypyrimidinien-analogen dienen als intermediairen in organische synthese en als scaffolds in medicijnontwerp. Ze kunnen dienen als bouwstenen voor verdere functionele modificaties of als voorlopers voor nucleoside-achtige systemen en heterocyclus-conjugaten.

Zie ook

Pyrimidine, deoxy-verbindingen, heterocycluschemie, nucleosiden.