Verknüpfungsreaktionen

Verknüpfungsreaktionen sind eine Klasse chemischer Reaktionen, die zwei Bauteile durch den Einsatz eines Metallkatalysators miteinander verknüpfen und so neue Bindungen, insbesondere C–C-Bindungen, herstellen. Sie spielen eine zentrale Rolle in der organischen Synthese, der Naturstoffchemie und der Materialwissenschaft. Typisch sind Reaktionssysteme, in denen ein Metallkatalysator wie Palladium, Nickel oder Kupfer eine Folge von Schritten ermöglicht, darunter Oxidationsstufenwechsel, Transmetalation und reduktive Eliminierung; so entsteht aus zwei Reagenzien ein neues Produkt.

Zu den bekanntesten Kopplungsreaktionen zählen Suzuki-Miyaura, Negishi, Kumada, Stille, Heck, Sonogashira sowie die Buchwald-Hartwig-Verknüpfung. Bei Suzuki-Miyaura reagieren Organoborane-Verbindungen mit Halogenaromaten oder vinyl-Verbindungen in Gegenwart einer Base; Negishi verwendet Organoszink- oder Organostann-Verbindungen mit Halogenverbindungen; Kumada nutzt Grignard-Reagenzien; Stille arbeitet mit Organotin-Reagenzien; Heck koppelt Alkenylhalogenide mit Alkenen; Sonogashira verbindet Terminalalkyne mit Halogenalkenen, oft unter Palladium- und Kupfer-Kokatalyse; Buchwald-Hartwig-Verknüpfung erzeugt C–N-Bindungen durch den Einsatz geeigneter Liganden.

Diese Reaktionen zeichnen sich durch breite Substrat-Toleranz, vielseitige Anwendungsfelder und oft milde Bedingungen aus. Herausforderungen umfassen Kosten und Umweltbelastung durch Metallkatalysatoren sowie Nebenreaktionen wie Homokopplung oder Reaktionshemmung. Anwendungen finden sich in der pharmazeutischen Synthese, der Herstellung funktioneller Materialien und der zielgerichteten Construction komplexer Moleküle.