Transesterifikationen

Transesterifikation ist eine chemische Reaktion, bei der ein Ester durch Austausch der Alkylgruppen mit einem Alkohol in einen neuen Ester umgewandelt wird. Allgemein lässt sich die Reaktion schreiben: R1COOR2 + R3OH → R1COOR3 + R2OH. Sie ist reversibel, und das Gleichgewicht lässt sich durch Entfernung eines Reaktionsprodukts oder durch Überschuss eines Reaktanten in Richtung des Esters verschieben.

Katalyse und Mechanismus unterscheiden sich je nach Reaktionsbedingungen. Basenkatalyse (z. B. mit NaOH oder KOH) ist verbreitet und reagiert oft schnell, besonders bei Fettsäureestern. Acidkatalyse (z. B. mit H2SO4) wird eingesetzt, wenn der zu transesterifizierende Stoff stark verfestigte Ester oder freie Carbonsäuren enthält. Enzymatische Transesterifikation durch Lipasen ermöglicht milde Reaktionsbedingungen und kommt vor allem in der Biodieselproduktion zum Einsatz. Der Mechanismus umfasst nucleophile Substitution am Carbonylkohlenstoff, häufig über tetraedrische Zwischenstufen; der Katalysator erleichtert den Angriff, Protonierung und Abgang.

Anwendungen und Bedeutung: Die Transesterifikation ist zentral in der Herstellung von Fettsäurealkylestern (FAME) und damit Biodiesel, typischerweise aus pflanzlichen oder tierischen Ölen, wobei Alkohol wie Methanol oder Ethanol verwendet wird. Bei der basenkatalysierten Reaktion entsteht neben Biodiesel auch Glycerin als Nebenprodukt; die Reaktionsbedingungen, darunter Alkoholüberschuss und Temperatur, beeinflussen Ausbeute und Wirtschaftlichkeit. Neben Biodiesel findet sich das Verfahren in der organischen Synthese zur Herstellung verschiedener Estere und in der Polymerchemie.