TransKonfigurationen

transKonfigurationen bezeichnen in der Stöchiometrie die räumliche Anordnung zweier Substituenten oder Gruppen relativ zueinander, wobei sie sich auf gegenüberliegenden Seiten einer Referenzstruktur befinden. Der Begriff wird vor allem in der Stereochemie verwendet und umfasst sowohl Substituenten an Doppelbindungen als auch an Ringen. In der deutschen Fachsprache wird häufig von Trans-Konfigurationen gesprochen; in komplexeren Systemen kann der Begriff unpräziser sein als neuere Nomenklaturen.

Im Fall von Alkenen beschreibt trans die Anordnung zweier Substituenten auf gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung. Historisch wurde dafür oft cis/trans verwendet; heute bevorzugt man meist das E/Z-System anhand der CIP-Regeln, wobei Trans oft mit E korreliert, aber die Zuordnung hängt von den Prioritäten der Substituenten ab. Trans- und cis-Isomere unterscheiden sich in Eigenschaften wie Dipolmoment, Flüchtigkeit und Schmelz- beziehungsweise Siedepunkt.

Bei cyclischen Verbindungen gelten Trans-Konfigurationen als Substituenten, die sich auf gegenüberliegenden Flächen oder Seiten des Rings befinden. Dieser Orientierungssinn beeinflusst mitunter die Formstabilität, die Reaktivität und die chirale Beschaffenheit des Moleküls. Die trans-Anordnung kann in einigen Fällen zu Enantiomerenpaaren führen, besonders in größeren Ringstrukturen oder bei mehreren Substituenten.

Bestimmung und Relevanz: Trans-Konfigurationen werden durch Spektroskopie, Röntgenkristallografie oder Modellierung ermittelt. In der Pharmazeutika- und Materialwissenschaft beeinflussen trans-Isomere oft Eigenschaften wie Bioverfügbarkeit, Stöchiometrie von Reaktionen oder mechanische Eigenschaften von Polymeren.