Tiolgrupper

Tiolgrupper, eller sulfhydrylgrupper, er funksjonelle grupper i organiske forbindelser som består av et hydrogenatom bundet til svovel i et R-SH-molekyl. Den generelle formelen er R-SH, der R er en hydrokarbalkjede eller annen gruppe. Tioler er også kjent som mercaptaner i eldre terminologi. Tiolgrupper spiller en viktig rolle i biokjemi og organisk kjemi på grunn av svovelatomets høye polariserbarhet og evne til å danne reaksjoner som ikke er like vanlige for oksygenholdige grupper.

Egenskaper: Tioler er relativt polare og har en rimelig sur løsning sammenlignet med alkoholer, med en pKa typisk i området rundt 10–11 i vann. Svovelatomets størrelse og polariserbarhet gjør tioler sterke nukleofiler, spesielt ved sulfuratomer i reaksjoner med alkylhalider eller elektrofiler. De kan oksideres til disulfider (R-S-S-R), noe som ofte skjer med luft eller andre oksidasjonsmidler, og videre til sulfoxider og sulfoner. Disulfidbindinger spiller en sentral rolle i proteinstruktur ved å koble cysteinrestene sammen.

Biologisk betydning: Tiolgrupper er utbredte i biologi. Cystein er en aminosyre som inneholder en tiolgruppe, og disulfidbindinger mellom cysteinrestene stabiliserer mange proteiner og enzymer. Antioxidantsystemer som glutathion avhenger av sulfhydrylgruppers redoks-egenskaper for å beskytte celler mot oksidativt stress.

Nomenklatur og eksempler: IUPAC-navnet er tiol betegnelsen for R-SH; «mercaptan» er et tradisjonelt navn. Eksempler inkluderer etanthiol (CH3-CH2-SH) og 2-merkaptanol (HO-CH2-CH2-SH). Tioler er også viktige som ligander og som nucleophile i organisk syntese, og brukes i produksjon av disulfider, thiol-ester og ulike farmasøytiske forbindelser.

Bruk og betydning: Innen industri og forskning brukes tioler som nukleofiler i substitutionsreaksjoner, som ligander i metallkomplekser, og som beskyttelses- eller funksjonelle grupper i syntese. Milde lukter og potensielt farlige egenskaper gjør at de ofte må håndteres med forsiktighet.