Nukleofiiliuden

Nukleofiiliuden är ett mått på hur bra en atom eller molekyl kan donera ett elektronpar till ett elektrofil centrum i en kovalent bindningsbildning. Denna egenskap är centralt i många organiska reaktioner, särskilt substitutioner och additionsreaktioner där en nukleofil attackerar ett elektrofil kol eller annat elektrofilt centrum.

Nukleofiiliuden är relaterad men inte identisk med basitet. En starkare bas är ofta en starkare nukleofil i vissa lösningar, men lösningsmedlets natur och sterisk belastning kan göra skillnaden stor. Nukleofili följer ofta trender som kan skilja sig från basitet beroende på hur väl elektronparen kan nå elektrofilcentret i den aktuella miljön.

Faktorer som påverkar nukleofiiliuden inkluderar: laddningen (negativt laddade arter är generellt mer nukleofila än neutrala), elektronfördelning och polariserbarhet (mer polariserbara atomer eller grupper är ofta bättre nukleofiler mot mjuka elektrofilar), sterisk hindring ( större hinder minskar nukleofili i många SN2-reaktioner), samt lösningsmedlet. En liknande princip som HSAB-teorin används ofta för att beskriva hur mjuka eller hårda nukleofiler passar mot mjuka eller hårda elektrofile centers.

Lösningsmedel spelar en särskild roll. I polära protiska lösningar minskar små, hårt laddade nukleofiler som F- ofta i effektivitet, medan större joner som I- kan bli starkare nukleofiler. I polära aprota lösningar följer nukleofili mer direkt basitetens ordning. Temperatur och konformation kan också påverka.

Mätning sker vanligtvis genom jämförelse av reaktionshastigheter i standardiserade SN2-reaktioner eller genom relativnukleofilitetsindex. Vanliga nukleofiler inkluderar OH−, alkoxidgrupper (RO−), cyanid (CN−), thioler (RS−) och kvävebaser som NR2− eller amidbaser.