Nnitrosierungen

Nnitrosierungen bezeichnet in der organischen Chemie den Prozess der Einführung einer Nitroso-Gruppe (-NO) an einen Stickstoff, wodurch N-nitrosaminale entstehen. Typische Nitrosierungsmittel liefern NO+-Spezies, zum Beispiel Nitrosylchlorid (NOCl) oder nitritbasierte Systeme in saurer Lösung (HNO2, das aus NaNO2 und einer Säure gebildet wird). Die Reaktion erfolgt meist bei moderaten Temperaturen und kann je nach Substrat unterschiedliche Nitrosierungsprodukte ergeben.

Als Hauptsubstrate dienen sekundäre Amine, die mit Nitrosylchlorid oder HNO2 zu N-nitrosaminen reagieren. Allgemein lassen sich durch Nitrosierung Verbindungen der Form R2N-N=O herstellen; bekannte Beispiele sind N-nitrosamine wie N-nitrosodimethylamin (NDMA). Primäre Amine können ebenfalls nitrosiert werden, wobei oft andere Reaktionspfade oder instabilere Produkte auftreten. Aromatische Amine zeigen in der Regel geringere Reaktivität gegenüber Nitrosierung. Die Bildung von N-nitrosaminen ist stark von Bedingungen wie pH, Temperatur und dem Vorliegen von Nebenreaktionen abhängig.

Wirtschaftliche und gesundheitliche Relevanz: N-nitrosamine, darunter NDMA, sind potenziell krebserzeugend und treten sowohl in der Lebensmittelindustrie (z. B. Nitrit-Behandlung von Fleischprodukten) als auch in der pharmazeutischen und chemischen Produktion auf. Aus diesem Grund erfolgen umfassende Kontrollen, Risikobewertungen und Maßnahmen zur Minimierung der Nitrosierungsbildung. Typische Gegenmaßnahmen umfassen den Einsatz von Antioxidantien (z. B. Ascorbinsäure), strikte Kontrolle des pH-Werts sowie veränderte Prozessbedingungen und gründliche Analytik (LC-MS/MS) zur Detektion von Nitrosaminen.