Nitrileryhmät

Nitrileryhmät ovat organisen kemian funktionaalisia ryhmiä, joissa nitrile-ryhmä -C≡N on kiinnittynyt sivuketjuun R. Yleinen rakenne voidaan kirjoittaa muodossa R-CN. Nitriliryhmä on erittäin polaarinen ja kolmi-dentisuuresti lineaarinen, mikä vaikuttaa sekä sen reaktiivisuuteen että liukoisuuteen. Nitrilejä esiintyy sekä yksinkertaisissa alkanitrileissa (kuten acetonitrile CH3CN) että monimutkaisemmissa aromaattisissa ja polymeerien rakenneosissa.

Ominaisuudet ja reaktiot: Nitriliryhmä tekee hiilikillasta elektrofiilisemmän ja yhteensä karbonyylinen toiminta on mahdollista hydrolyysissä ja muuntamisessa. Nitrilit hydrolyyttyvät veteen happamalla tai emäksisellä katalyysillä karboksyylihapoiksi ja lopulta karboksyylihapoiksi yleensä ensin amidein kautta; tämä on tunnettu reaktio, jolla nitrileistä saadaan esimerkiksi kiinteästi karboksyylihappoja. Nitrilejä voidaan pelkistää primaarisiksi amiineiksi (R-CH2NH2) useilla tavoilla, kuten LiAlH4-hidrogeneemalla tai katalyyttisellä hydrgenoinnilla. Tutut erottelut mahdollistavat myös osittaisen pelkistämisen aldehydeiksi (esim. DIBAL-H:llä alhaisten lämpötilojen hallinnassa). Nitriliryhmä toimii monille sivuketjujen muunnoksille eräänlaisena “käytännöllisenä” työkaluna.

Käyttö ja merkitys: Nitrilejä käytetään laajasti synteesissä rakennuspalikoina. Acetonitrile on yleinen liuotin, ja polyvinyylimonon nitrileista valmistettu PAN (polyakrylonitrile) on tärkeä kuitu- ja hiilikuitujen raaka-aine. Adiponitraatin (NC-(CH2)4-CN) valmistus puolestaan johtaa hexametyylendiamiinin tuotantoon nylonia varten. Nitrilejä löytyy myös useista luonnon- ja synteettisistä yhdisteisistä.

Turvallisuus: Nitrileit ja niistä hondit voivat vapauttaa syanidiä hydrolyysi- ja hävitysreaktioissa. Niiden käsittelyyn liittyy toksisuus- ja paloturvallisuusnäkökulmia; asianmukaiset suojautumiskeinot ja asianmukainen ilmanvaihto ovat välttämättömiä.

Lyhyesti: nitrileryhmät ovat keskeisiä ja monipuolisia rakennuspalikoita orgaanisessa kemiassa, joiden reaktiivisuus kattaa hydrolyysin, pelkistyksen ja useita muunnoksia, ja joilla on sekä merkittäviä teollisia sovelluksia että toksikologisia huomioita.