nitrileistä

Nitrilit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on kyano-ryhmä -C≡N kiinnittyneenä hiiliin. Yleinen rakenne on R-CN, missä R on vapaasti valittavissa oleva hiilirunkoinen ryhmä, kuten alkaaninen tai aryyllinen osa. Kyano-ryhmä tekee nitrileistä polaarisia, ja ne esiintyvät sekä yksinkertaisina että monimutkaisina yhdisteinä. Yksinkertaisia nitrilejä ovat esimerkiksi acetonitrile (tai a. k. asetoni-nitraatti), propionitrile ja benzonitrile.

Valmistus ja reaktiot: Nitrilejä valmistetaan useilla teollisilla reiteillä. Yksi perusmenetelmä on amideista tapahtuva kuivatus (RCONH2 -> RCN) kuivatusaineiden kuten SOCl2:n tai POCl3:n avulla. Toinen tapa on aldoksimien oksimien dehydrataatio (R-CH=NOH -> R-CN) hävittäjäaineiden avulla. Lisäksi nitrilejä voidaan valmistaa alkenenien ammoksidaation kautta (esim. propyleenistä acrylonitrile yhdessä ammoniakins ja hapen katalyytin kanssa). Nitrilejä voidaan myös muodostaa muiden reaktioiden kautta, ja ne toimivat usein välituotteina moniin orgaanisiin synteeseihin.

Ominaisuudet ja sovellukset: Nitrilit ovat tavallisesti hajuttomia tai vähän hajuisia, väreltään neutraaleja ja useimmiten nesteitä tai kiinteitä, joilla on korkea polaarisuus. Niitä käytetään laajasti liuottimina, sekä precursorsina moniin kemiallisiin synteeseihin. Acrylonitrile on tärkeä raaka-aine polyva:n nylonia ja sitä seuraavien muovilaatujen valmistukseen; polyacrylonitrile (PAN) puolestaan muodostaa kuituja ja toimii hiilikuitujen tuotantoprosesseissa. Nitrilejä käytetään myös nitrile-kumien (NBR) tuotannossa sekä tietyissä lääkkeiden ja muiden kemikaalien välituotteissa.

Turvallisuus ja ympäristö: Nitrilit voivat olla myrkyllisiä ja ärsyttää ihoa sekä silmiä. Osa nitrileistä voi olla herkkä hapettumaan ja muodostaa haitallisia yhdisteitä, jos niitä käsitellään epäasianmukaisesti. Niitä tulee käsitellä asianmukaisessa ilmastoinnissa, suojavarustein ja asianmukaisin jätehuoltokäytännöin. Joidenkin nitrileiden tuotanto ja käyttö voivat vaikuttaa ympäristöön, minkä vuoksi ne kuuluvat asianmukaisiin turvallisuusohjeisiin.

Nitrilejä esiintyy myös luonnossa pienin määrin osana monia biologisia yhdisteitä, ja jotkin cyanogeeniset glykoidit voivat vapauttaa siania kemikaalisessa reaktiossa.