Nachfunktionalisierung

Nachfunktionalisierung bezeichnet in der Chemie die gezielte Modifikation eines bereits synthetisierten Moleküls, Polymers oder Materials, um neue funktionelle Gruppen einzuführen oder vorhandene zu verändern. Im Gegensatz zur Vorfunktionalisierung erfolgt die Funktionalisierung erst nach der ursprünglichen Synthese. Die Nachfunktionalisierung findet in Bereichen wie der Polymerchemie, Oberflächenchemie, der Katalyse oder der Erzeugung von funktionalisierten Nanomaterialien Anwendung. Sie ermöglicht, aus einem gemeinsamen Grundgerüst eine Vielzahl von Varianten herzustellen, ohne die Grundsynthese neu beginnen zu müssen. Typische Ziele sind die Anpassung von Löslichkeit, Oberflächenenergie, Biokompatibilität oder die Einführung Reaktivitätszentren für weitere Bindungsschritte.

Typische Reaktionsklassen umfassen Amide- oder Esterbildungen, Nukleophile Substitution auf aktivierte Reste, Cu-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions (CuAAC) und Thiol-ene-Reaktionen, sowie Kreuzkupplungen wie Suzuki- oder Sonogashira-Reaktionen auf arylischen oder aliphatischen Gerüsten. In der Polymer- und Materialchemie werden oft grafting-zu- oder grafting-von-Ansätze eingesetzt, bei denen Funktionsgruppen an vorhandene Strukturen angefügt oder während der Polymerisation eingeführt werden.

Herausforderungen der Nachfunktionalisierung umfassen unvollständige Umsetzungen, Heterogenität der Funktionalisierung, mögliche Degradation sensibler Bausteine sowie Schwierigkeiten bei Reinigung und Charakterisierung. Durch ihre Flexibilität dient die Nachfunktionalisierung der Entwicklung biokonjugierter Polymere, funktionalisierter Oberflächen für Sensorik oder Biomaterialien sowie maßgeschneiderter Katalysatoren.