Mehrfachnitration
Mehrfachnitration bezeichnet die Einführung von zwei oder mehr Nitrogruppen in eine organische Verbindung, üblicherweise durch nitrierende Mischungen aus konzentrierter Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure. Das Verfahren wird vor allem bei aromatischen Verbindungen angewendet. Der erste Nitrierungsschritt erzeugt meist eine Mononitroverbindung; darauffolgende Nitrierungen führen zu Dinitro- und Trinitroderivaten. Aufgrund der stark elektronenziehenden Nitrogruppe sinkt die Reaktivität des Rings nach jeder Einführung, weshalb Mehrfachnitrationen langsamer verlaufen und oft unter härteren Bedingungen sowie mit teils gemischten Produkten einhergehen.
Die Regio- und Substitutionsmuster hängen von Substituenten auf dem Ring ab; Nitrogruppen wirken in der Regel
Ein bekanntes Beispiel der Mehrfachnitration ist die Herstellung von Trinitrotoluol (TNT) durch mehrstufige Nitrierung von Toluen.
Sicherheit und Umwelt: Nitrationspräparate sind stark exotherm, oxidierend und korrosiv; Reaktionen erfolgen bevorzugt in gut belüfteten