Ketogruppe

Die Ketogruppe ist die funktionelle Gruppe der Ketone. Sie besteht aus einer Carbonylgruppe (C=O), deren Kohlenstoffatom zu zwei Kohlenstoffsubstituenten gebunden ist (R-CO-R'). Im Vergleich zu Aldehyden (R-CHO) ist die Ketogruppe durch zwei Alkyl- oder Arylreste gekennzeichnet.

Struktur und Eigenschaften: Das Kohlenstoffatom der C=O-Gruppe ist sp2-hybridisiert und planar. Die Gruppe ist polar, wodurch Ketone gute Lösungsmittel sind und sich durch Dipolkräfte auszeichnen. Typische Ketone sind Aceton (Propanon), Cyclohexanon und Benzophenon. Die Carbonylbindung ist stark, aber dennoch reaktiös gegenüber vielen Additions- und Substitutionsreaktionen.

Reaktivität und Typische Reaktionen: Die Ketogruppe reagiert vor allem durch nucleophile Addition an den Carbonylkohlenstoff. Typische Umsetzungen schließen die Reduktion zu sekundären Alkoholen (NaBH4, LiAlH4), die Oxidation sekundärer Alkohole zu Ketonen (PCC, Swern) und die Bildung von Enolen durch Alpha-Substitution ein. Organische Reagenzien wie Grignard-Reagenzien addieren an Ketone und führen nach der Arbeitsschritt zur Bildung von Tertiäralkoholen.

Enolform und Reaktivität: Ketone stehen in equilibrien Beziehung zu ihren Enolen (Keto-Enol-Tautomerie). Die Enolform ermöglicht Alpha-Substitutionen und kondensationsreaktionen wie die Aldolreaktion, was Ketone zu wichtigen Bausteinen in der organischen Synthese macht.

Spektroskopie und NMR: In IR sind Ketone durch eine starke C=O-Schwingung typischerweise bei ca. 1700 cm-1 gekennzeichnet. In der 13C-NMR erscheinen ketonale Kohlenstoffatome bei ca. 200 ppm. Alpha-Wasserstoffe beeinflussen benachbarte Signale im 1H-NMR.

Bedeutung: Ketogruppe ist weit verbreitet in organischen Molekülen wie Aceton, Cyclohexanon und Benzophenon. Sie bildet die Grundlage vieler Reaktionsformen in der organischen Synthese, Pharmazie und Materialwissenschaft.

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