Karboksyylikloridien

Karboksyylikloridit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa karboksyyliryhmän (-COCl) hiili on kytketty kloridi-ryhmään. Yhdisteet ovat yleisesti erittäin reaktiivisia ja hapettuvat herkästi kosteudessa. Ne ovat tavallisesti väritöntä nestettä tai kaasua, jolla on terävä ja ärsyttävä haju.

Karboksyylikloridien tärkein reaktiivisuus tulee acyyl-ryhmän elektrofiilisestä karbonylikuoresta. Ne hydrolysoituvat veden vaikutuksesta muodostaen karboksyylihappoa ja HCl: R-COCl + H2O → R-COOH + HCl. Ne reagoivat lisäksi with alkoholien muodostaen estereitä (R-COCl + R'OH → R-COOR' + HCl) sekä amiineja muodostaen amiideja (R-COCl + R'NH2 → R-CONR' + HCl). Karboksyylikloridit voivat myös muodostaa anhydrideja reagoimalla toisten karboksyyliryhmien kanssa.

Valmistus karboksyyliklorideista tapahtuu usein muuntamalla karboksyylihappoa kloridi- tai hapenkäsittelyaineiden avulla. Yleisintä on typen sulfidin (SOCl2), oksalilkloridin (COCl)2 tai fosfiilialkali- ja PCl5 -peräisten reaktioiden käyttö: R-COOH + SOCl2 → R-COCl + SO2 + HCl. Phosgeenin (COCl2) ja muiden kloridivalmisteiden käyttö on myös tunnettua, mutta niiden vaarallisuuden vuoksi sitä käsitellään erityisillä turvatoimilla.

Karboksyyliklorideja käytetään laajalti orgaanisessa synteesissä: ne toimivat tehokkaina reagensseina estereiden, amiidien ja anhydridien valmistukseen sekä monien polymeerien ja farmatseuttisten yhdisteiden synteesissä. Turvallisuus on keskeinen: ne ovat voimakkaasti syövyttäviä, voivat ärsyttää ihoa ja silmiä sekä vapauttaa HCl-tapaisia höyryjä; käsittely tapahtuu asianmukaisessa fume hoodissa suojavarustein ja kuivissa, kosteudelta suojatuissa olosuhteissa.