karboksyyliryhmien

Karboksyyliryhmä (lyhenne -COOH) on orgaanisen molekyylin funktionaalinen ryhmä, jossa karbonyylinen hiili on sekä kaksoissidoksessa olevaan happi-atomiin että kiinnittyneenä hydroksyyliryhmään. Tämä rakenne tekee ryhmästä sekä elektronisesti rikkonaisen että reaktiivisen. Karboksyyliryhmä esiintyy pääasiallisesti karboksyylihapoissa sekä niiden johdannaisissa.

Karboksyyliryhmän ominaisuuksiin kuuluu hapettuminen ja happo-ominaisuudet. Vesiympäristössä karboksyyliryhmän protoni pystyy irtoamaan, mikä muuttaa ryhmän karboksylaatti-ioniin (R-COO−). Tämä deprotonaatio tapahtuu typillisesti pH-arvolla noin 4–5, mutta todellinen arvo riippuu substituenttien vaikutuksesta. Karboksylaatti-ionia on stabiloitu resonanssilla, mikä antaa ryhmälle huomattavan hapokkuuden. Pienet karboksyylihapot ovat hyvin polaarisia ja muodostavat vety- ja veden sitovia sidoksia, mikä lisää niiden liukoisuutta veteen ja antaa korkeammat kiehumispisteet verrattuna samankokoisiin pelkkiin örganeihin.

Karboksyyliryhmää voi käsitellä useilla yleisillä reaktioilla. Esteröityminen alkoholineja varten tuottaa estereitä (R-COOR) happokatalysoidussa reaktiossa; karboksyyliryhmien amiidit syntyvät amiineilla. Estereiden hydrolyysi ja saponifikaatio sekä karboksyyliryhmän pelkistäminen (esim. pelkistäminen kovalenttisesti primaariseksi alkoholiksi) ovat tärkeitä muuntoja. Karboksyylijohdannaisia ovat muun muassa esterit, amiidit, anhydridit ja acid chloride -yhdisteet.

Käytännön merkitys: karboksyyliryhmät ovat keskeisiä biologisissa molekyyleissä, kuten aminohapoissa ja rasvahapoissa, sekä teollisissa sovelluksissa, kuten polymeerien valmistuksessa. Nomenklatuurissa vapaalle karboksyylihapoille käytetään hapokalssiaineen loppuliitettä -oic acid (esim. etikkahappo, etanoihappo).