Karbokationet

Karbokationet, eller karbokation, är en kemisk art där en kolatom bär en formell positiv laddning. Kolatomen är vanligtvis sp2-hybridiserad och har ett tomt p‑orbital, vilket ger karbokationen en plan geometri och stor reaktivitet. Karbokationer uppträder ofta som mellanprodukter i elektrofila additioner samt i SN1- och E1‑reaktioner, där en lämnande grupp först avlägsnas och en karbokation bildas.

Stabiliteten hos karbokationer ökar med antalet substituenterkring kolatomen samt med konjugation. Den generella ordningen är tertiära > sekundära > primära karbokationer, främst tack vare hyperkonjugation och elektronisk induktion. Resonansstabilisering uppstår hos allyl- och benzylkarbokationer när ladningen kan delokaliseras över flera atomer. I vissa fall förekommer även icke-klassiska karbokationer där laddningen är delokaliserad över en större del av systemet, såsom i vissa cykliska eller bridgade strukturer.

Karbokationer påverkas av lösningsmedel och temperatur. Polar protiska lösningar stabiliserar karbokationer via solvation, vilket ofta ökar reaktionshastigheter i SN1/E1. Den primära mekanismen förlitar sig ofta på hydride- eller alkylskift (1,2-shift) för att bilda en mer stabil karbokation innan vidare reaktion. Reaktionerna som följer karbokationen inkluderar nukleofil attack, elimination eller rearrangement.

Karbokationer är centrala mellanprodukter i organisk syntes och har varit viktiga för att förstå många mekanismer inom kemi. Deras stabilitet och reaktivitet studeras både teoretiskt och experimentellt, och kunskapen om karbokationer har påverkat utvecklingen av syntetiska metoder och läkemedelsdesign.