Hydroksylowanie

Hydroksylowanie, czyli wprowadzenie grupy hydroksylowej (-OH) do cząsteczki organicznej, jest powszechnym procesem chemicznym, który zwiększa polarność związku, jego rozpuszczalność w wodzie oraz często gotowość do dalszych modyfikacji chemicznych. Dzięki dodaniu -OH można uzyskać nowe funkcjonalności, które ułatwiają syntezę lub zwiększają biologiczną aktywność i metabolizm.

W biologii hydroksylowanie najczęściej występuje jako reakcja fazy I metabolizmu leków i innych xenobiotyków. Jest katalizowane przez enzymy z rodziny oksygenaz, zwłaszcza cytochromu P450 (CYP450). Enzymy te wprowadzają tlen do substratu i redukują drugi atom tlenu do wody, zwykle przy udziale NADPH. Reakcje te wykazują różną regioseltywność i stereoselektywność; benzyliczne, allyliczne i alifatyczne C-H oraz wiele pierścieni aromatycznych może ulegać hydroksylowaniu, co wpływa na właściwości fizykochemiczne i aktywność biologiczną związków.

W chemii organicznej hydroksylowanie realizuje się różnymi metodami. Do klasycznych należy oksydacyjne wprowadzanie -OH z użyciem hydroperoksydów lub tlenków metali, a także specjalne metody, takie jak syn-dihydroxylowanie alkenów przy użyciu OsO4. Inne podejścia obejmują hydroksylację C-H katalizowaną metalami w obecności tlenu lub reagenty prowadzące do selektywnego wprowadzenia grupy hydroksylowej.

Zastosowania hydroksylowania obejmują modyfikacje leków i metabolitów w farmacji, syntezę naturalnych związków, produkcję steroidów oraz polimerów, a także rozwój procesów przemysłowych wymagających funkcjonalizacji cząsteczek. Hydroksylowanie stanowi kluczowy sposób na nadanie cząsteczce właściwości umożliwiających dalsze etapy syntezy lub eliminację z organizmu.