Esteröitynyt

Esteröitynyt on kemiallinen adjektiivi, jolla tarkoitetaan molekyyliä, joka on esteröitynyt eli sen karboksyyliryhmä on reagoitunut alkoholin kanssa muodostaen esteriryhmän -COOR. Esteröityminen on keskeinen reaktio orgaanisessa kemiassa, ja esteriyhdisteet syntyvät monilla eri tavoilla.

Yleisin toteutustapa on Fischerin esteröinti, jossa karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa hapokatalyytin vaikutuksesta ja veden poistoa käytetään tasapainon siirtämiseen esteriksi. Reaktiota voidaan edistää esimerkiksi käyttämällä alkoholia suurta määrää tai poistamalla vesi reaktiosta. Muita esteröintimenetelmiä ovat transesteröinti ja erilaiset aktivoidut karboksyylihappojen reitit, jotka mahdollistavat esteröinnin ilman vahvaa happokatalyyttiä.

Esteröityneiden yhdisteiden tyypillisiä esimerkkejä ovat lipideissä, joissa rasvahapot esteröityvät glyseroliin muodostaen triglyseridejä, sekä biokemiassa fosfodiesterisidokset DNA:ssa ja RNA:ssa. Teollisesti estereitä käytetään myös hajujen ja makujen valmistuksessa sekä polymeerien, kuten polyesterien (esim. PET), synteesissä.

Ominaisuudet ja merkitys: esteröityneiden yhdisteiden polaarisuus sekä sivuketjujen rakenteet vaikuttavat tiheyteen, kiehumispisteeseen ja biologisiin ominaisuuksiin. Esteröityminen on helposti käänteinen reaktio: esteröityneiden yhdisteiden voi olla mahdollista hydrolysoida takaisin karboksyylihappoiksi ja alkoholeiksi epäedullisissa oloissa.