Epoxidegroepen

Epoxidegroepen zijn drieledige ringen die bestaan uit twee koolstofatomen en één zuurstofatoom; de ring wordt ook wel een oxiraanring genoemd. Door de hoge ringspanning zijn epoxides relatief reactief en fungeren ze als belangrijke bouwstenen in organische synthese en polymeren. In chemische notaties wordt vaak gesproken van de epoxide als een cyclische ether.

Epoxides ontstaan vaak door oxidatie van alkenen: epoxidatie met peroxiden, bij voorkeur met een peracid zoals m-chloroperbenzoëzuur (m-CPBA). Dit wordt de Prilezhaev-reactie genoemd. Enantioselectieve epoxidaties zijn mogelijk met specifieke koppelingssystemen, zoals de Sharpless-epoxidatie, die een asymmetrische oxiranering van allyl-alcoholen mogelijk maakt.

Reacties en openingsreacties: Epoxides openen onder invloed van nucleofielen. Bij basische of nucleofiel-gestuurde omstandigheden opent de ring meestal aan het minder substituted koolstofgegeven, terwijl onder zure condities opening vaak plaatsvindt aan het meer substituted koolstofgebeid, door carbocation-achtige overdracht. Na opening kunnen diolen, aminoalcoholen of andere bouwstenen ontstaan, afhankelijk van het gebruikte nucleofiel.

Toepassingen: Epoxides dienen als tussenproducten in vele organische syntheses en als bouwstenen van epoxyharsen. Epoxidegroepen zijn cruciaal in coatings, lijmen en polymeren vanwege hun vermogen tot kruislinging en netwerkvorming.

Veiligheid: sommige epoxides zijn giftig of irriterend en bepaalde voornaamste residuen kunnen kankerverwekkend zijn bij blootstelling. Juiste ventilatie en passende beschermende uitrusting zijn aanbevolen bij omgang.