Cyanohydrinen

Cyanohydrinen sind organische Verbindungen, die eine Hydroxylgruppe und eine Nitrilgruppe am selben Kohlenstoffatom tragen. Sie entstehen üblicherweise durch die Addition von Wasserstoffcyanid (HCN) an ein Carbonylverbindungsketon (Aldehyd oder Keton). Die allgemeine Form lautet R-CR'-(OH)-CN, wobei der ursprüngliche Carbonylkohlenstoff zum Cyanohydrinalkylkern wird.

Chemische Eigenschaften und Struktur: Der Kohlenstoff, an dem OH und CN gebunden sind, ist meist stereogen, da er verschiedene Substituenten trägt. Cyanohydrinen bilden je nach Substrat und Reaktionsbedingungen stabilere oder instabilere Zwischenprodukte. Die Reaktion ist oft reversibel und durch weitere Reaktionen oder durch Lösungsmittel beeinflusst. Schutz- und Stabilitätsmaßnahmen sind je nach Substrat üblich; acetone cyanohydrin ist ein bekanntes, stabiles Beispiel, das als Cyanidquelle verwendet wird.

Herstellung und Reaktivität: Cyanohydrinen lassen sich aus Aldehyd oder Keton durch Zugabe von HCN oder Cyanidquellen in Gegenwart eines Protonenspenders synthetisieren. Wegen der Toxizität von HCN ist die Verwendung sicherheitsbewusster Cyanidquellen oder HCN-Äquivalente gängig. Unter sauren oder basischen Bedingungen können Cyanohydrinen HCN freisetzen, weshalb der Umgang besonders geregelt ist.

Verwendung: Sie dienen als Zwischenprodukte in der organischen Synthese. Eine wichtige Rolle spielen sie im Strecker-Synthese-Ansatz zur Herstellung von Aminosäuren, wo Cyanohydrinen zu Aminonitrilen weiterverarbeitet werden. Cyanohydrinen bieten zudem Zugänge zu alpha-hydroxy-Nitrilen und verwandten Strukturen.

Beispiele: Benzaldehyd-Cyanohydrin (Ph-CH(OH)-CN) und Acetone-Cyanohydrin ((CH3)2C(OH)CN).

Sicherheit: Cyanohydrinen können HCN freisetzen, insbesondere bei saurer oder erhitzter Verarbeitung. Geeignete Schutzausrüstung, Arbeit in Abzug und sichere Aufbewahrung sind erforderlich.