Nitrilgruppe

Die Nitrilgruppe, auch als Cyano-Gruppe bezeichnet, ist eine funktionelle Gruppe in der organischen Chemie mit der Struktur -C≡N, die an ein Kohlenstoffgerüst gebunden ist. Der Kohlenstoff der Gruppe ist sp-hybridisiert, wodurch die Gruppe linear ist. Die -CN-Gruppe ist polar, wodurch sie chemisch aktiv ist, aber das restliche Molekül stabil bleiben kann.

Die Gruppe tritt häufig als eigenständige Nitrile (R-CN) auf. Typische Vertreter sind Acetonitril (CH3-CN), Benzonitril (Ph-CN) und Acrylonitril (CH2=CH-CN). Nitrile lassen sich durch verschiedene Wege herstellen, z. B. durch Dehydratisierung von Amiden (R-CONH2 → R-CN) oder durch Cyanierung von Halogenalkanen; auch Umwege aus Aldehyden oder Ketonen über Oxime und anschließende Dehydratisierung sind bekannt.

Reaktivitäten der Nitrilgruppe umfassen eine saure oder basische Hydrolyse zu Carbonsäuren bzw. Carbonsäureamiden, eine Reduktion zu primären Aminen (R-CN → R-CH2-NH2) und Reaktionen mit Grignard-Reagenzien, bei denen sich nach Hydrolyse oft Ketone ergeben. Nitrile reagieren auch als Substrat in nucleophilen Additionsreaktionen am Kohlenstoff des nitril-Kohlenstoffs und dienen als Bausteine in komplexeren Synthesen.

Anwendungen finden sich in der Industrie und Wissenschaft: Polyacrylnitril ist ein wichtiger Monomer für synthetische Fasern und Kunststoffe. Nitrilverbindungen dienen als Zwischenprodukte in der pharmazeutischen und chemischen Synthese, als Lösungsmittel (z. B. Acetonitril) und als bausteil in vielen Agro- und Feinchemikalien.

Sicherheit: Viele Nitrile sind giftig und können unter Umwelt- oder Verdauungsvorgängen zur Bildung von Cyaniden führen. Der Umgang erfordert geeignete Schutzmaßnahmen, gute Belüftung und sachgerechte Abfallentsorgung.