Chiralzentren

Ein Chiralzentrum (Chiralzentrum) ist in der Regel ein tetraedrales Atom, das an vier verschiedene Substituenten gebunden ist. Am häufigsten tritt dies bei Kohlenstoffatomen in organischen Verbindungen auf. Wenn ein solcher Kohlenstoff vier unterschiedliche Gruppen besitzt, entstehen zwei Spiegelbildpartner, die sich nicht durch Überlagerung zur gleichen Struktur machen lassen. Diese Spiegelbilder nennt man Enantiomere, und die Verbindung ist optisch aktiv, das heißt, sie dreht polarisiertes Licht in eine bestimmte Richtung.

Die absolute Konfiguration am Chiralzentrum wird nach dem CIP-System (R/S) angegeben. Dabei erhält eine Substituentenreihenfolge von hoch nach niedrig Priorität, und die Anordnung der vier Gruppen wird so interpretiert, dass man von der höchsten Priorität ausblickt. Beispiele umfassen das Chiralzentrum in 2-Hydroxypropansäure (Laktat): Die beiden Enantiomere heißen (R)-Laktat und (S)-Laktat. Enantiomere besitzen identische physikalische Eigenschaften, unterscheiden sich jedoch in Wechselwirkungen mit anderen chiralen Substanzen oder in optischer Aktivität.

Bei Molekülen, die mehr als ein Chiralzentrum besitzen, können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Diastereomere unterscheiden sich in mehreren, aber nicht allen Chiralzentren. Ein bekanntes Beispiel ist Tartarinsäure, das eine meso-Form besitzt, die intern durch ein Spiegelbildsymmetriezentrum achiral ist, obwohl es Chiralzentren enthält.

Chiralität spielt eine zentrale Rolle in Biologie und Pharmazie: Enantiomere können unterschiedliche biologische Aktivitäten, Stoffwechselwege oder Toxizität aufweisen. Daher sind Enantiomerreinheit, enantioselective Synthese und Enantiom erschließung (Chiralität) wichtige Themen in der Chemie und Arzneimittelentwicklung.