tautomerías

La tautomería es un fenómeno en la química orgánica por el cual dos o más isómeros constitucionales, llamados tautómeros, interconvierten rápidamente entre sí. Este interambio suele ocurrir mediante traslados de protones y reestructuración de enlaces π, de modo que el equilibrio entre tautómeros depende de condiciones como el disolvente, el pH y la temperatura. El fenómeno puede afectar propiedades físicas y reactivas de la sustancia.

Existen dos grandes clases: la tautomería prototrópica, que implica transferencia de protones entre átomos ligeros como carbono, oxígeno o nitrógeno; y la tautomería de valencia, que conlleva cambios en la conectividad de enlaces sin necesariamente un movimiento de protones. Dentro de la prototrópica se destacan ejemplos como la tautomería keto-enol y la imina-enamina; dentro de la de valencia se mencionan casos de interconversión entre estructuras aromáticas y no aromáticas, así como pares como azuleno y fulvene, cuando corresponden a sistemas relevantes.

Ejemplos clásicos incluyen el equilibrio keto-enol en cetonas y aldehídos, que puede desplazarse mediante la formación de un intercambio de hidrógeno y una redistribución de cargas. En la biología y la química medicinal, la tautomería puede influir en la base de emparejamiento, la reactividad metabólica y la afinidad de ligandos. En la práctica analítica, la presencia de tautómeros distintos puede complicar la identificación estructural, por lo que se estudia mediante técnicas como NMR, IR y espectroscopía UV-Vis, así como mediante cálculos computacionales.