sp2bindingen

Sp2-bindingen verwijzen naar een type covalente binding dat voortkomt uit sp2-hybridisatie van atomaire orbitalen. Bij sp2-hybridisatie worden één s- en twee p-orbitalen gemengd tot drie identieke sp2-hybriden. Een onverhybridiseerd p-orbitaal blijft achter en ligt loodrecht op het vlak van de hybride orbitale.

Geometrie en bonding kenmerken sp2-centra. Elk atoom met sp2-hybridisatie vormt drie sigma-bindingen via zijn sp2-hybriden, wat doorgaans een drievoudige binding of een drievoudig gerangschikte structuur oplevert in het vlak van de hybridiseringen (bij benzenen en alkenen). Het onverhybridiseerde p-orbitaal kan parallel overlappen met het p-orbitaal van een aangrenzend atoom, waardoor een pi-binding ontstaat boven en onder dit vlak. Hierdoor ontstaat één sigma- en één pi-binding per sp2-sp2 connectie, wat typisch resulteert in dubbele bindingen of in uitgebreide conjugatie.

Voorbeelden en context. Ethene (C2H4) is een klassiek voorbeeld waarbij beide koolstofatomen sp2 zijn; elke koolstof vormt drie sigma-bindingen en een pi-bind via de p-orbitals. Carbonylverbindingen zoals aldehyden en ketonen hebben koolstof atomen die sp2 zijn, met een planere geometry en een C=O pi-binding. In aromatische verbindingen zoals benzeen zijn alle koolstofatomen sp2-gehybridiseerd, wat delokalisatie van pi-elektronen in de hele ring mogelijk maakt. Sp2-centrums spelen ook een rol in carbocationen, waar het lege p-orbitaal stabilisatie biedt door conjugatie.

Vergelijkingen met andere hybrideringen. Sp2-centra vormen een tussenpositie tussen sp3 (tetraëdrisch, ongeveer 109,5°) en sp (lineair, 180°), en zijn typisch betrokken bij onverzadigde en geconjugeerde systemen.