resonancestabiili

Resonancestabiilius, tai resonanssistabiilisuus, on kemiallinen ilmiö, jossa elektronien delokalisaatio useiden rakenteiden välillä pienentää järjestelmän energiaa. Käsite perustuu resonanssikuviin, jotka kuvaavat mahdollisia elektronijakautumia molekyylissä. Todellinen rakenne on näiden kuvien hybridi.

Delokalisaatio tapahtuu konjugoitujen pi-jaksojen tai lone-paarien ympärillä. Useita rakennemalleja kuvataan resonoivina kuviin, joiden välillä elektronit voivat siirtyä. Lopulta molekyyli on resonanssihybridi näistä kuvista. Tämä ilmiö alentaa kokonaisenergiaa ja siten lisää molekyylin stabiiliteettia.

Esimerkkejä ovat aromaattiset yhdisteet sekä konjugoidut ionit kuten allyyli-ryhmät, joissa pi-elektronit delokalisoituvat koko renkaassa tai järjestelmässä. Resonanssistabiilius selittää pitkälle vietyjä pi-delokalisaatioita ja niiden vaikutusta reaktiokäyttäytymiseen, erityisesti elektronegatiivisten substituenttien vaikutuksia.

Resonanssista puhutaan joskus resonanssien energiana, joka kuvaa stabiliteetin määrää konjugoitujen rakenteiden välillä. Tämä voidaan arvioida kokeellisesti hydrogenaationin entalpiamuutosten sekä sidospituuksien ja spektrien avulla, tai kvantitatiivisesti laskemalla. Teoreettisesti molekyyli muodostaa hybridin, jonka energia on pienempi kuin mahdollisten yksittäisten rakennemallien kokonaisenergia.

Rajoitukset: resonanssihybridi on käsite, ei todellinen erillinen rakenne. Kaikki järjestelmät eivät delokalisoidu laajasti, ja kuvien painoarvo vaihtelee; suurimmat kontribuutiot ovat pääkuvia (major), pienemmät sivuibaikut, (minor). Resonanssi vaikuttaa usein reaktiokäytäntöön yhdessä hyperkonjugaatio, aromisuus ja muut elektronijakautumisen ilmiöt kanssa, eikä sitä voi selittää vain yhdellä tekijällä.