delokalisaatio
Delokalisaatio on ilmiö, jossa elektronit eivät ole paikallisesti sidoksissa vain yhteen atomiin tai kovalenttiseen sidospariin, vaan voivat jakautua useamman atomin yli konjugoituneessa tai aromaattisessa järjestelmässä. Tällainen elektronijako tapahtuu erityisesti pi-elektronien (π-elektronien) kannalta, kun p-orbitaaleja päällekkäin muodostuu laajempi pi-järjestelmä. Delokalisoituneet elektronit voivat siten levitä useiden sidosrakenteiden yli.
Delokalisaatio voidaan kuvata sekä klassisen resonanssiteorian että modernin molekyyliorbitaaliteorian kautta. Resonanssissa järjestelmä kuvataan useilla merkityllä Lewis-rakenteilla,
Esimerkkejä delokalisaatiosta ovat bentseenin aromaattinen pi-järjestelmä, jossa kaikki C-C-sidot ovat samanarvoisia, sekä konjugoidut järjestelmät kuten 1,3-butadieeni
Delokalisaatio vaikuttaa merkittävästi molekyylien stabiliteettiin, sidosrakenteisiin, värin (UV-vis) ilmentymiin sekä reaktioiden kulkuun. Sillä on keskeinen rooli