nukleofiilisyyttä
Nukleofiilisyyttä tarkoitetaan kemiallisessa reaktiossa elektroniparin luovuttamisen taipuvuutta. Se kuvaa, kuinka nopeasti nukleofiili reagoi elektrofiilin kanssa muodostaen uuden kovalenttisen sidoksen. Nukleofiilisyyden määräytyy sekä nukleofilin ominaisuuksista että ympäristöstä; se on kineettinen käsite, eikä sama asia kuin emävyys, vaikkakin ne voivat olla yhteydessä.
Yleisimpiä reaktioita, joissa nukleofiilisyyden rooli on keskeinen, ovat SN2- ja additioreaktiot. SN2-reaktiossa nukleofili hyökkää suoraan elektrofiiliin
Faktorit, jotka vaikuttavat nukleofiilisyyteen, ovat muun muassa varaus, elektronegatiivisuus, polarisoituminen sekä steriikki. Anionit ovat yleensä voimakkaampia
Liuottimella on ratkaiseva merkitys. Protisissa liuottimissa trendi on I− > Br− > Cl− > F− nukleofiiliydeltään; pienet ionit ovat
Esimerkkejä nukleofiileistä ovat OH−, RO−, CN− sekä sulfydi- ja amiinit. Nukleofiilisyyden mittaaminen perustuu reaktionopeuteen (esim. SN2),