nukleofiileistä

Nukleofiilit ovat elektroniparin luovuttajia, jotka voivat muodostaa sidoksen elektrofiiliin reaktiossa. Ne ovat yleensä negatiivisesti varautuneita ioneja tai neutraaleja molekyylejä, joilla on vapaa elektronipari. Nukleofilia kuvaa kykyä kohdistaa elektronipari elektrofiiliseen keskukseen.

Esimerkkejä nukleofiileista ovat OH−, RO− (metoksidi-ioni), CN− (syanidi-ioni) sekä RS− (tioli/ saira). Neutraaleja nukleofiileja ovat esimerkiksi NH3 ja monet amiinimolekyylit sekä enolaatti- ja allylaatti-ionit. Myös jotkut orgaaniset yhdisteet ja Grignard-tyyppiset reagentiit voivat toimia nukleofileina tietyissä reaktiokonteksteissa.

Tekijät, jotka vaikuttavat nukleofiliin: varauksen suuruus ja elektroniparin saatavuus, steriikka eli molekyylin koko ja muoto sekä ympäröivä liuos. Ympäristö vaikuttaa erityisesti liuottimen luonteeseen: protisissa liuottimissa ionit ovat paremmin solvatut, mikä voi heikentää nukleofiliä joidenkin ionien reaktiivisuutta; polar/aprotisissa liuottimissa tilanne voi parantua. HSAB-teorian mukaan kovat nukleofiilit reagoivat parhaiten kovien elektrofiilien kanssa, pehmeät nukleofiilit taas pehmeiden elektrofiilien kanssa.

Rooli reaktioissa: Nukleofilit osallistuvat yleisesti SN2- ja lisääm Lisa-tyyppisiin reaktioihin sekä karbonylien nukleofiiliseen additioon. SN1-reaktioissa nukleofilia vaikuttaa vähemmän, mutta reagointireitin valinta voi silti riippua nukleofiliin kyvystä kohdistua reagenssiin. Nukleofilia on keskeinen käsite orgaanisessa synteesissä ja analytiikassa, ja se vaihtelee solventin, lämpötilan ja reaktiotilan mukaan.