elektrofiiliin

Elektrofiili on kemiallinen laite, joka hyväksyy elektroniparin reaktiossa tai joka muodostaa positively varauksellisen keskuksen elektronin vastaanottamiseen. Käytännössä se on elektroneja houkuttava kohde, jonka seurauksena nukleofiilit voivat muodostaa uuden sidoksen.

Elektrofiilit jaetaan usein kahteen pääryhmään: Lewis-tyypin elektrofiileihin, jotka ovat elektroniparin hyväksyjiä (esimerkiksi H+, NO2+, carbocationit, BF3, AlCl3), sekä Brønsted-tyypin elektrofiileihin, jotka toimivat protonin luovuttajina. Monissa reaktioissa elektrofiiliin liittyy elektronisumma, jolloin molekylineihin syntyy hetkeksi positiiivinen keskusta tai elektroniparin vastaanotto tapahtuu.

Tunnettuja elektrofiilejä ovat protonit (H+), karbokationit, nitroni-ioni NO2+, sekä useat alkyylien ja aryleiden elektrofiilit NO2-ryhmän, halogeenien tai epäorgaanisten Lewis- happojen vaikutuksesta muodostuvat keskukset. Esimerkkejä reaktiosarjasta: elektrofiilinen additio alkenen kanssa muodostaa uuden C–C-sidoksen, ja elektrofiilinen substituutio aromattisessa renkaassa (esim. bentseeni) tuottaa funktionalisaation.

Elektrofiilit reagoivat nukleofiileihin, jotka toimittavat elektroniparin. Reaktioprosessiin liittyy usein siirtymätiloja ja entsymaattisia tai katalyyttisiä vaikutuksia, kuten Lewis- ja Brønsted-hapet. Yleisimmät sovellukset ovat orgaaninen synteesi sekä polymeerien ja biologisten prosessien tutkimus, joissa elektrofiilit ohjaavat kumulatiivisia rakennusvaiheita.