elektrofiilit
Elektrofiilit ovat kemiallisia kohteita, jotka vastaanottavat elektroniparin nucleofiililtä. Ne ovat Lewis-happoja, jotka muodostavat kovalenttisia sidoksia elektroniparin luovuttaneiden molekyylien kanssa. Elektrofiilit ovat usein elektronisesti vajaita hiili- tai pi-keskuksia, jotka houkuttelevat nukleofilia.
Yleisimpiä elektrofiilejä ovat:
- Protonit (H+), jotka provosoivat monia hapetus- ja substituutioreaktioita.
- Karbokationit (R3C+ tai muut R-C+), jotka voivat muodostua eri reaktioissa, kuten elektrofilisessä lisäyksessä.
- Aktivoidut alkyylialkyylit (R-X), joissa lähtöaine X lähtee, jolloin R-ketju toimii elektrofiilinä esimerkiksi SN1- ja SN2-reaktioissa.
- Karbonyyliliittymät (R-CO-R', R-CO-Cl, R-COOR), erityisesti hiilen atomi karbonylissa, joka on erittäin elektrofiilinen.
- Nitronium-ioni NO2+, joka osallistuu globalisti tapahtuvaan nitraatioon (esimerkiksi benzenin nitrtoon).
- Sulfonyylialkyylitirkkua käyttävät elektrofiilit kuten SO3 aktiivisissa sulfonointireaktioissa.
Teoreettisesti elektrofiilit voidaan luokitella hard/soft -kategorian mukaan (HSAB-teoria), sekä niihin liittyy erilaisia reaktiivisuuksia ja herkkyyksiä liuottimille.
Elektrofiilit muodostavat keskeisen osan orgaanisesta synteesistä ja biokemiallisista prosesseista, joissa elektronit siirtyvät ja sidoksia rakennetaan.