elektrofilisessä

Elektrofiili on kemiallinen laji, joka hakee elektroneja ja muodostaa sidoksen elektronisesti rikkaille alueille. Adjektiivinen muoto elektrofilinen kuvaa tämän luonnetta, ja inessiivinen muoto elektrofilisessä viittaa tilanteeseen, jossa elektrofiili on mukana reaktiossa tai reaktiivisessa ympäristössä, esimerkiksi elektrofilisessä additiossa.

Elektrofiilit ovat usein elektronipakoita lajeja, jotka vastaanottavat elektroniparin. Esimerkkejä elektrofiileistä ovat H+, nitronium-ioni NO2+, karbokationit sekä acylium-ionit. Monissa tapauksissa elektrofiilejä muodostavat tai vahvistavat katalyyttisesti Lewis-hapot, kuten AlCl3 tai BF3. Elektrofiilit reagoivat elektronisesti rikkaille paikoille, kuten alkeenien pi-pi-sidoksille ja aromaattisen renkaan pi-elektroneille. Yleisiä reaktiotyyppejä ovat elektrofiilinen additio (esim. H–X additio) sekä elektrofiilinen substituutio aromattisissa yhdisteissä (SEAr), kuten nitrikaatio, sulfonointi ja Friedel–Crafts -reaktiot.

Mekanismi etenee tavallisesti siten, että elektrofiili hyökkää elektronisesti rikkaille paikoille muodostaen väliaikaisen sigma-kompleksin (arenium- tai karbokationtason), jonka jälkeen reaktiotuote syntyy deprotonaatio- tai muun poistumisvaiheen kautta. Reaktiivisuutta säätelevät substituenttien elektroniset vaikutukset sekä sivat yllykkeet, kuten katalyyttisen Lewis-hapon läsnäolo ja liuottimen vaikutus. Elektrofiilisiä reaktioita käytetään laajasti orgaanisessa synteesissä.

Käytännössä termiä elektrofilinen/elektrofilisessä käytetään suomenkielisessä kemian kirjallisuudessa kuvaamaan reaktioita ja olosuhteita, joissa elektrofiili aloittaa tai ohjaa reaktiota.