elektrofiileistä

Elektrofiilit ovat kemiallisia aineita tai atomeja, jotka hakevat elektroniparia tai elektronitilaa. Ne toimivat yleisesti Lewis-happina ja vastaanottavat elektroniparin nukleofiililtä, jonka elektronipitoisuus on suurempi. Elektrofiilit voivat olla ioneja tai neutraaleja molekyylejä; niiden yhteinen piirre on elektronipuutteinen, positiivisesti tai osittain varautunut keskushermo, joka voi sitoa toisen molekyylin antaman elektroniparin.

Ioniset elektrofiilit ovat helposti erottuvia esimerkkejä. H+, nitroniumioni NO2+, sekä monet metalli-ionit kuten Fe3+ tai Al3+ voivat toimia elektrofiileinä tietyissä reaktioissa. Neutraalit elektrofiilit ovat myös yleisiä: boron trifluoridi BF3 ja alumiiniallyyli- tai -kloridiyhdisteet kuten AlCl3 ovat tavallisia Lewis- happina, jotka vastaanottavat elektroniparin. Myös tiukasti elektronipuutteiset molekyylit kuten SO3 ovat tavallisia elektrofiilejä. Elektrofiilit voivat olla yksittäisiä atomeja, ioneja tai pidempiä molekyylirakenteita, joissa elektropositiivinen keskus hakee elektroniparin.

Yleisimmät elektrofiiliset reaktiot ovat elektrofila lisäys ja elektrofiilinen substituutio. Esimerkiksi nitration benzene-kloroinnilla ja muutaminen NO2+ tai Cl+ elektrofiilien avulla hyödyntävät elektrofiilejä. Toisaalta carbonyl- ja alkyyliyhdisteiden reaktiot nukleofiilien kanssa ovat tyypillisiä elektrofilaattoreita, joissa elektronipuutteinen keskusta vastaanottaa elektroniparin. Elektrofiilien ymmärtäminen on keskeistä rivissäorgaanisessa synteesissä ja katalyyttisissä reaktioissa.