nukleofiililtä
Nukleofiili tai nukleofiili yleisesti ottaen on kemiallinen laji, jolla on vapaa elektronipari tai negatiivinen varaus ja joka kykenee luovuttamaan elektroniparin elektrofiilille muodostaen uuden kovalenttisen sidoksen. Nukleofilia kuvaa tämän kyvyn voimakkuutta; sitä voidaan pitää reaktiivisuuden ominaisuutena. Nukleofiliaan vaikuttavat sekä molekyylin oma elektronirakenne että ympäröivä liuottimesta ja lämpötilasta riippuva miljöö.
Yleisiä nukleofiilejä ovat sekä negatiivisesti varatut ionit kuten hydroksidi- (OH−), cyanidi- (CN−) ja alkoksidi- (RO−) ionit
Reaktiomekanismeissa nucleophile osallistuu tyypillisesti kahteen päätyyppiin: SN2-tyyppisessä substituutioreaktiossa nukleofiili iskee suoraan elektrofiilin keskelle ja lähtevä ryhmä
Liuottimien valinta vaikuttaa merkittävästi nukleofiliaan. Protiset liuottimet voivat heikentää pienien, vahvasti reaktiivisten anionien nukleofiliä solvatoitumisen kautta,