nukleofiililtä

Nukleofiili tai nukleofiili yleisesti ottaen on kemiallinen laji, jolla on vapaa elektronipari tai negatiivinen varaus ja joka kykenee luovuttamaan elektroniparin elektrofiilille muodostaen uuden kovalenttisen sidoksen. Nukleofilia kuvaa tämän kyvyn voimakkuutta; sitä voidaan pitää reaktiivisuuden ominaisuutena. Nukleofiliaan vaikuttavat sekä molekyylin oma elektronirakenne että ympäröivä liuottimesta ja lämpötilasta riippuva miljöö.

Yleisiä nukleofiilejä ovat sekä negatiivisesti varatut ionit kuten hydroksidi- (OH−), cyanidi- (CN−) ja alkoksidi- (RO−) ionit sekä neutraalit molekyylit kuten amiinit (RNH2), tiolit (RSH) ja erilaiset enolaattit/ketonien epäsidosmuodot. Organomagneettiset ja muut organomitalliset reagenssit sekä alkeelliset alkyylialkeelit voivat toimia vahvoina nukleofiileinä. Nukleofilia voidaan määritellä eri ryhmien elektronipareihin sekä polaarisuuden ja kapasiteetin mukaan.

Reaktiomekanismeissa nucleophile osallistuu tyypillisesti kahteen päätyyppiin: SN2-tyyppisessä substituutioreaktiossa nukleofiili iskee suoraan elektrofiilin keskelle ja lähtevä ryhmä lähtee, mikä vaatii usein vähäistä steriikkiä; SN1-reaktiossa elektrofiili muodostaa ensin karbokationin ja nukleofiili liittyy myöhemmin. Lisäksi nukleofiilit osallistuvat additioreaktioihin esimerkiksi karbonylien (aldehydit, ketonit) kohdalla sekä muilla elektrofiileillä.

Liuottimien valinta vaikuttaa merkittävästi nukleofiliaan. Protiset liuottimet voivat heikentää pienien, vahvasti reaktiivisten anionien nukleofiliä solvatoitumisen kautta, kun taas polarisoidut aproottiset liuottimet voivat parantaa nucleophilisiä vaikutuksia. Yleisesti ottaen nukleofilia on tärkeä käsite orgaanisessa kemiassa ja biokemiallisissa reaktioissa, joissa elektroniparin siirto ja sidoksen muodostus ovat keskeisiä. Termiä 'nukleofiili' käytetään suomenkielisissä teksteissä, ja muoto 'nukleofiililtä' viittaa ablatiiviseen tai agentin lähteeseen.