nukleofiilejä

Nukleofiilit ovat kemiallisia aineita, jotka voivat luovuttaa elektroniparin muodostaen uuden kovalenttisen sidoksen elektrofiilin kanssa. Yleensä ne ovat negatiivisesti varautuneita ioneja tai neutraaleja molekyylejä, joilla on vapaa elektronipari tai π-elektronit. Nukleofiilit osallistuvat sekä substituutio- että additioreaktioihin sekä moniin biologisiin ja teollisiin prosesseihin.

Nukleofiilit jaetaan usein anionisiin ja neutraaleihin. Anionisia nukleofiileja ovat esimerkiksi hydroksidi (OH−), alkoksidit (RO−), cyanidi (CN−), I−, Br− ja Cl− sekä RS− ja enolaatit. Neutraalit nukleofiilit edustavat esimerkiksi ammoniakkia (NH3), amiineja (RNH2), vettä (H2O) ja alkoholeja (ROH). Myös organomagneesi- ja organolithium-yhdisteet (R−MgX, R−Li) sekä muut organomolekyylien nucleofilit voivat olla erittäin voimakkaita.

Keskeisiä reaktiotyyppejä ovat SN2- ja SN1-substituutiot sekä additiot. SN2-reaktiossa nukleofili hyökkää suoraan karkaajapään tilalle, kun taas SN1-reaktiossa ensin muodostuu karbokationi ja vastaus nukleofili liittyy. Lisäksi nukleofilit voivat lisätä karbonylikeskuksiin (aldehydit, ketonit) muodostaen hemiacetaleja tai alkoholeja, sekä osallistua epoksidien avaamiseen ja Michael-tyyppisiin additioihin α,β-epätyypillisiin yhdisteisiin.

Vaikuttavia tekijöitä ovat liuotin (protisen vs aprotisen), varaus ja steriikka sekä hard/soft -luonne (HSAB-teoria). Kovien nukleofiliiden reaktiot ovat usein vahvempia protisissa liuottimissa, kun taas aprotisissa liuottimissa nukleofilit voivat osoittaa suurempaa reaktiivisuutta.

Nukleofiilit ovat keskeisiä sekä orgaanisessa synteesissä että biologisissa prosesseissa, joissa ne mahdollistavat uuden kemiallisen sidoksen muodostamisen ja yhdisteiden rakenteen muokkauksen.