SN2reaktiossa

SN2-reaktio, eli nukleofiilinen substitution bimolekulaarinen, on orgaanisen kemian reaktio, jossa nukleofiili iskeytyy substraatin hiiliatomiin vastakkaiselta puolelta samalla, kun lähtöryhmä lähtee. Reaktio etenee yleensä yhdellä konsertoidulla askeleella eikä karbokationin muodostumiseen perustu, mikä erottaa sen SN1-mekanismista.

Mechanismi on backside-attack: nukleofiili hyökkää hiiliatomin vastakkaiselta puolelta ja samaan aikaan lähtöryhmä irtoaa. Tämä muodostaa siirtymätilan, joka on pentakoordinoitunut. Lopputuloksena on substituutio, ja stereokemia muuttuu usein: jos hiilessä on karyosineli (stereoklusteri), SN2 johtaa inversioniin (Walden-inversio).

Kinetiikka: reaktiokierto noudattaa rate-lakia rate = k[substraatti][nukleofiili]. Substraatin rakenne vaikuttaa voimakkaasti: primaariset ja metyyli-substraatit reagoivat yleisesti SN2-tyyppisesti; tertiääriset hiilet estävät SN2 ja suosivat SN1-mekanismia. Lähtöryhmän kyky on tärkeä: hyvät lähtöryhmät kuten I-, Br-, Cl- ja tosylaatit nopeuttavat reaktiota. Nukleofiilit ovat usein raskasnegatiivisia tai pituusketjuja sisältäviä ioneita (esim. OH−, CN−, SR−, R′O−). Solventti vaikuttaa: polar aproottiset liuottimet (esim. DMSO, DMF, acetoni) parantavat SN2:ta, kun taas polaarit protiset liuottimet voivat hidastaa sähkövarauksen hajaantumisen vuoksi nukleofiliaa.

Stereokemia: SN2 on stereospecific; chiraalin hiilen inversioni on tavallinen lopputulos, mikä johtaa usein läpikulkuun käänteisen konfiguraation.

Yhteenveto: SN2 on nopea ja stoikiometrian mukaan ennustettava mekanismi, jotaFavouitettavat tekijät ovat primaariset/methyl-substraatit, hyvät lähdöt, vahvat nukleofilit sekä polar aproottiset liuottimet. SN1-skenaariot ovat mahdollisia vain tertiaarisissa tai stabiilin karbokationin tilanteissa.