Elektrofiili

Elektrofiili on kemiallinen laji, joka vastaanottaa elektroniparin nukleofiililta reaktiossa. Se on yleensä Lewis-happo, eli elektronivajeinen tai positiivisesti varautunut, ja se toimii elektroniparin vastaanottajana. Elektrofiilit voivat olla positiivisesti varautuneita ioneja, kuten H+, NO2+, RCO+ (acylium-ionit) tai karbokationeja, sekä neutraaleja mutta elektronivajeisia molekyylejä, kuten BF3 tai AlCl3. Ominaisuudet, kuten elektronivajeen voimakkuus, polarisaatio ja konjugoituminen, määrittävät elektrofiilisyyden.

Elektrofiilit reagoivat nukleofiileihin muodostaen uuden kovalenttisen sidos. Tämä perusperiaate ohjaa lukuisia reaktioita: alkeisen additio-, aromi-substituutio ja Friedel–Crafts -reaktiot (alkylaatio/asylatio). Esimerkiksi H+ voi addoida alkeeneseen muodostaen carbocationin; NO2+ nitröittää aromaattisen renkaan. Elektrofiilejä voidaan tehostaa käyttämällä Lewis-happoja, jotka vahvistavat niiden elektronivakautta.

Reaktiot ja niiden eteneminen riippuvat sekä elektrofiilin että nukleofiilin luonteesta että liuottimista ja lämpötilasta. HSAB-teorian mukaan kovat elektrofiilit reagoivat mielellään kovien nukleofiilien kanssa ja pehmeät pehmeiden kanssa.

Esimerkkejä elektrofiileistä ovat H+, NO2+, acylium-ionit RCO+, karbokationit sekä boron- ja alumiinilähteiset Lewis-hapot kuten BF3 ja AlCl3. Näitä avulla voidaan ohjata monia orgaanisia ja epäorgaanisia reaktioita.