sulfonointireaktioissa

Sulfonointireaktiot ovat kemiallisia reaktioita, joissa orgaaniseen yhdisteeseen tai epäorgaaniseen yhdisteeseen tuodaan sulfono- (SO3H) ryhmä. Yleisimmissä tapauksissa sulfonointi tapahtuu aromaattisten yhdisteiden renkaaseen elektrofilaalisella sulfonointiaineella, kuten rikkiveden oksiddun sulfur trioxidella (SO3) tai fuminoi sulphuric acid (oleum) -seoksessa. Tuloksena syntyy arylsulfonihappoja (arenesulfonihapot) ja usein yhdisteistä tulee lievästi hapan, vesiliukoisia sulfoxidoita.

Aromaattisen sulfonoinnin mekanismi perustuu elektroninpilotointiin: vahva elektrofiili SO3 lisää aromaattiseen renkaaseen, muodostaen vasta-astelinjaisen välituotteen, joka protonoituu takaisin ja johtaa arenesulfonihappoon. Reaktio on usein voimakkaasti eksotermistä, ja se on periaatteessa reversiibeli desulfonointia vastaan: sulfonihappo voidaan desulfoida kuumentamalla laimealla rikkihapolla tai veden kanssa, jolloin vapautuu alkuperäinen hydrofobinen yhdiste. Tämä reversibiliteetti on hyödyllinen synteeseissä, joissa sulfohapon avulla voidaan tilapäisesti estää reagoiminen muualla sekä ohjata reaktiokohtia.

Tunnettuja sulfonointireaktioita toteutetaan myös aromaattisiin yhdisteisiin ilman rikkihappoa käyttämällä sulfonoivaa ainetta kuten chlorosulfonic acid (ClSO3H) tai fluorosulfonihappo (HSO3F), ja joissakin tapauksissa alkyylisulfonihappojen synteesissä käytetään SO3:ta tai sen epäorgaanisia derivaattioita.

Käytännössä sulfonointia sovelletaan teollisuudessa suurina määrinä, esimerkiksi valmistettaessa alkylbenzenesulfonaatteja detergenteiksi, sekä eri sulfonoiduista yhdisteistä välttämättömiä välituotteita lääke- ja materiaaliteollisuuksissa. Turvallisuusnäkökulmat ovat tärkeitä, sillä sulfonoiva aine on vahvasti korrodoivaa ja reaktiot voivat olla eksotermisiä.