sulfonointia

Sulfonointi on orgaanisten yhdisteiden kemiallinen reaktio, jossa molekyyliin kiinnitetään sulfoniryhmä (-SO3H) tai sen johdannainen. Yleisimmin sulfonointi kohdistuu aromaattisiin renkaisiin, jolloin syntyy aryylsulfonihappoja (ArSO3H) tai niiden sulfonaatteja (Ar-OSO3R). Reaktio on elektrofiilinen aromattinen substituutio, jossa sulfonointiaineena käytetään usein rikkihappoa yhdessä SO3:n kanssa, esimerkiksi oleumina tai fuming-sulfurihapon muodossa. Myös klorosulfonihappo (ClSO3H) voi toimia sulfonointiaineena. Reaktiot tapahtuvat tyypillisesti korkeammissa lämpötiloissa, ja tuloksena oleva sulfonihappo on usein vesiliukoinen tai helposti esteroitu.

Sulfonaation mekanismi ja tuottajat voivat vaihdella substraatin mukaan. Kun renkaaseen on kiinnitetty sulfoniryhmä, se on erittäin hapan ja sähköisesti deaktivoiva, ja sulfonoinnin jälkeen desulfonaatio on mahdollista tietyissä olosuhteissa (esimerkiksi korkeissa lämpötiloissa tai veden kanssa). Valmisteet voivat olla alttiita uudelleen-reaktioille, mikä vaikuttaa suunnitteluun synteesissä.

Sovellukset ja merkitys: Sulfonoitujen yhdisteiden käyttö on laajaa. Arilsulfonihapot ja niiden suolaiset muodot toimivat tärkeitä välituotteita väriaineissa ja pigmenteissä sekä detergentttien komponentteina (esimerkiksi alkylbenzenesulfonaatit). Sulfonointia hyödynnetään myös monoteräksissä, lääke- ja teollisuuskemian prosesseissa sekä polymeerien ja biokemiallisten sovellusten valmistuksessa.

Turvallisuus ja ympäristö: Reaktiot vaativat vahvoja happonaineita ja voivat olla eksotermisiä, jolloin kontrollointi on tärkeää. Jätteet ja suolat on neutraloitava asianmukaisesti, ja sulfonoitujen yhdisteiden kestävyyteen sekä mennesiin vaikutuksiin kiinnitetään huomiota ympäristövaikutusten minimoimiseksi.