Sulfonointi

Sulfonointi (sulfonation) adalah reaksi kimia yang memperkenalkan gugus sulfonat (-SO3H) ke dalam molekul organik, umumnya melalui substitusi elektrofilik pada cincin aromatik. Reaksi ini sering dilakukan dengan asam sulfat pekat atau sulfur trioxide yang disediakan dalam oleum (SO3 dalam H2SO4) pada suhu relatif tinggi.

Pada senyawa aren, sulfonasi menghasilkan aril sulfonat asam, seperti benzenesulfonic acid. Reaksi ini umumnya bersifat reversibel: desulfonasi dapat terjadi jika senyawa sulfonat dipanaskan dalam air atau larutan asam lemah, sehingga substrat asli dapat dipulihkan.

Gugus sulfonat yang terbentuk sangat deaktif untuk substitusi aromatik lanjut, sehingga sulfonasi sering dipakai sebagai langkah pelindung sementara dalam sintesis organik. Regioselektivitas pada senyawa ber substituen dipengaruhi oleh adanya substituen lain dan kondisi reaksi; secara umum, gugus sulfonat bersifat meta-director untuk substitusi berikutnya.

Aplikasi industri utama sulfonointi adalah produksi deterjen: alkilbenzenesulfonat (LAS) dibentuk melalui sulfonasi rangka alkil benzen, lalu dinetralkan menjadi garam sulfonat yang digunakan sebagai deterjen. Senyawa sulfonat aril juga dipakai sebagai intermediat pewarna, farmasi, dan polimer sulfonat yang meningkatkan hidrofilisitas.