elektrofiilistä

Elektrofiili eli elektrofiilinen reaktiokandidaatti on kemiallinen aine tai ryhmä, joka vastaanottaa elektroniparin reaktiossa. Elektrofiilisyys tarkoittaa elektronipuutteisuutta tai positiivista varausta, jolloin se toimii Lewis-acidina. Nukleofiili, joka luovuttaa elektroniparin, tarttuu elektrofiiliin, ja reaktio etenee usein ilman raudan tai veden väliin.

Ominaisuudet ja luokittelu: yleisimmät elektrofiilit ovat protonit (H+), karbokationit sekä muut elektronipuuteiset ryhmät ja yhdisteet, kuten boron- tai alumiiniyhdisteet (esim. BF3, AlCl3) sekä nitronium-ioni NO2+. Elektrofiilinen additio tai substituutio tapahtuu, kun elektrofiili ottaa vastaan elektroniparin nukleofilin HOMO-LUMO- vuorovaikutuksessa. Mono- ja polyfunktioiset elektrofiilit voivat toimia useissa reaktioissa, riippuen rakenteestaan ja olosuhteista.

Merkitys ja mekanismit: elektrofiilistä riippuvaiset reaktiot ovat keskeisiä orgaanisessa synteesissä, kuten additioreaktiot, nitrations ja sulfonations, sekä moniytimisten molekyylien rakennusten muodostuminen. Reaktioiden regio- ja stereoselektiota selittää usein elektronirakenteen ja substituenttien vaikutus elektrofiilin viimeiseen kiinnittymiskohtaan. Käytännössä elektrofiilisyys ohjaa, mihin kohtaan molekyyliin uuden kytkennän muodostuminen suuntautuu, sekä millainen tuote muodostuu.