nitrilgroep

De nitrilgroep, ook wel cyano-groep genoemd, is een functionele groep met de structuur -C≡N. Het koolstofatoom van de nitrilgroep is sp-hybridiseerd en vormt een drievoudige binding met stikstof. De groep is polair doordat stikstof elektronegatiever is dan koolstof, waardoor nitriles vaak beperkt oplosbaar zijn in water maar wel goede polariteit en reactiviteit aan de rest van de molecule kunnen geven. Nitriles komen veel voor in organische verbindingen en kunnen functioneren als tussenstap, oplosmiddel of monomeer.

Voorbeelden en toepassingen: veelvoorkomende nitriles zijn acetonitril (CH3CN), benzonitril (C6H5CN) en acrylonitril (CH2=CH-CN). Acetonitril is een veelgebruikt polair oplosmiddel in laboratoria en industrie; acrylonitril is een belangrijke monomeer voor polyacrylaten en verwante polymeren. De nitrilgroep beïnvloedt de chemische eigenschappen van een verbinding en kan nabije koolstofketens sturen, waardoor hij een nuttige bouwsteen is in syntheses van carbonzuren, amines en andere functionele groepen.

Reacties en kenmerken: nitriles kunnen onder zure of basische hydrolyse worden omgezet in carboxylzuren (R-CN → R-COOH of R-COO− bij natriumhydroxide), met afgifte van ammoniak. Reductie levert primaire amines (R-CH2NH2) op via katalytische waterstofatomen of reagentia zoals LiAlH4. In de industrie dienen nitrilgroepen bovendien als tussenstap in syntheses en als oplosmiddel of monomeer in verschillende polymerisatieprocessen.

Veiligheid en milieu: nitriles kunnen giftig zijn; sommige zoals acrylonitril zijn bij blootstelling schadelijk en irritant. Juiste ventilatie, opslag en bescherming zijn essentieel bij hantering.