macrocíclicas

Las macrocíclicas (o compuestos macrocíclicos) son moléculas que contienen uno o varios anillos de gran tamaño, típicamente con doce o más átomos en la cadena cíclica. Pueden ser hidrocarbonadas o incluir heteroátomos (oxígeno, nitrógeno, azufre) y presentar enlaces simples, dobles o funciones como ésteres y amidas. Entre ejemplos representativos figuran coronas, ciclodextrinas, calixarenos, porfirinas y muchos productos naturales como macrólidos y ciclosporina.

Su interés se debe a propiedades estructurales y conformacionales particulares: la restricción conformacional reduce la entropía de unión y favorece la preorganización para interacciones específicas, lo que les confiere alta afinidad y selectividad en reconocimiento molecular. Estas características hacen a las macrocíclicas útiles en quimica supramolecular, catálisis, separación de iones, sensores y diseño de fármacos.

La síntesis de anillos grandes presenta desafíos entálpicos y entálpicos asociados a la ciclación. Estrategias comunes para su obtención incluyen reacciones intramoleculares en condiciones de alta dilución, utilización de templantes que orientan la formación del anillo, cierre por metátesis de olefinas y metodologías de química “click”. La caracterización estructural se realiza mediante espectroscopía NMR, cristalografía de rayos X y técnicas espectroscópicas complementarias.

En farmacología, algunos macrocíclicos naturales y sintéticos exhiben actividad antibiótica, inmunosupresora o antiparasitaria; su tamaño y polaridad condicionan a menudo la permeabilidad y farmacocinética, lo que requiere optimización específica. En resumen, las macrocíclicas son una clase versátil de compuestos con aplicaciones amplias en ciencia básica y tecnológica.