isomeriseerd

Isomerisatie is het chemische proces waarbij een stof wordt omgezet in een isomeer: een verbinding met dezelfde moleculaire formule maar met een andere structuur of ruimtelijke ordening. Isomeren kunnen verschillen in connectiviteit (structurele of constitutionele isomerie) of in ruimtelijke oriëntatie zonder verandering van connectiviteit (stereoisomerie, bijvoorbeeld cis-trans isomerie). Een veel voorkomende speciale vorm is tautomerisatie, waarbij atomen en een proton verplaatsen en de dubbele binding verschuift, zodat tautomeren ontstaan.

Isomerisatie kan op verschillende manieren plaatsvinden: thermisch, fotochemisch of chemisch, en kan al dan niet via een katalysator verlopen. Reacties verlopen via uiteenlopende mechanismen, zoals rearrangementen, pericyclische reacties of via intermediaire vrije radicalen. Moleculen kunnen isomeriseren onder invloed van zuren, basen, metalen katalysatoren of licht.

In de industrie is isomerisatie van groot belang voor het verbeteren van eigenschappen van brandstoffen en grondstoffen. Een bekend voorbeeld is de omzetting van lineaire alkanen in vertakte isomeren om het octaangetal te verhogen. Ook bij alkenen kunnen cis- en trans-isomeren onder invloed van licht of warmte met elkaar in evenwicht komen. Een stof die is isomeriseerd, wordt vaak aangeduid als isomeer of als isomeriseerd.

Samengevat verwijst isomerisatie naar conversies tussen moleculaire vormen met identieke samenstelling maar verschillende structuur of ruimtelijke orde, met belangrijke toepassingen in chemie en industrie.